Síntese e caracterização do 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólio-2- fenilamina e seus intermediários

Resumo

Os compostos mesoiônicos do tipo 1,3,4-tiadiazólio-2-aminida, que são descritos como agentes
antitumorais, podem ser obtidos a partir de uma rota utiliza como reagente de partida arilhidrazinas e possui
como intermediário uma aciltiossemicarbazida, que passa por uma ciclodesidratação, gerando o composto de
interesse. O objetivo deste trabalho foi a preparação, purificação e caracterização do composto mesoiônico
4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólico-2-fenilamina (MESO-1). Na rota utilizada, partiu-se de fenilhidrazina e
isotiocianato de fenila, obtendo uma mistura de 1,4-difenil-tiossemicarbazida e de 1,3-difeniltiossemicarbazida,
que ao serem acilados com cloreto de benzoíla resultaram em 1,4-difenil-4-benzoiltiossemicarbazida
(ACIL-TIO-1) e em 1,3-difenil-4-benzoil-tiossemicarbazida. No entanto, na presença de
HCl somente ACIL-TIO-1 sofreu reação de ciclodesidratação, produzindo MESO-1. As análises de RMN de
1H e de 13C e de FTIR indicaram que é necessário maior controle nas condições da reação, de forma a
minimizar a ocorrência de reações paralelas não desejadas. No entanto, ficou evidente que é possível obter o
produto desejado sem a contaminação de outros produtos derivados da 1,3-difenil-tiossemicarbazida.