Fitotoxicidade de novos álcoois e alquenos derivados do 2α,4α-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona
v. 30 n. 4 (2005), Original articles
v. 30 n. 4 (2005)

Fitotoxicidade de novos álcoois e alquenos derivados do 2α,4α-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona

Original articles
https://doi.org/10.26850/1678-4618eqj.v30.4.2005.p33-41
Publicado 2005-12-28
Luiz Cláudio de Almeida Barbosa
Universidade Federal de Viçosa, Departamento de Química, Viçosa, Brasil.
Celia Regina Alvares Maltha
Universidade Federal de Viçosa, Departamento de Química, Viçosa, Brasil.
Antonio Jacinto Demuner
Universidade Federal de Viçosa, Departamento de Química, Viçosa, Brasil.
Vanessa Lopes Silva
Universidade Federal de Viçosa, Departamento de Química, Viçosa, Brasil.
Fabricio Marques de Oliveira
Universidade Federal de Viçosa, Departamento de Química, Viçosa, Brasil.
Eduardo Euclydes de Lima e Borges
Universidade Federal de Viçosa, Departamento de Engenharia Florestal, Viçosa, Brasil.
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Palavras-chave

cicloadição [4 3]
cátion oxialílico
herbicidas

Como Citar

Barbosa, L. C. de A., Maltha, C. R. A., Demuner, A. J., Silva, V. L., de Oliveira, F. M., & e Borges, E. E. de L. (2005). Fitotoxicidade de novos álcoois e alquenos derivados do 2α,4α-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona. Eclética Química, 30(4), 33–41. https://doi.org/10.26850/1678-4618eqj.v30.4.2005.p33-41
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Resumo

A reação de cicloadição [4+3] entre o furano e o cátion oxialílico, gerado in situ a partir da 2,4-
dibromopentan-3-ona, forneceu o 2α,4α-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona (1). A oxidação catalítica
do oxabiciclo 1 com tetróxido de ósmio em presença de peróxido de hidrogênio em excesso levou à
formação do acetonídeo 10, a partir do qual foram obtidos os álcoois 2, 11-15, com rendimentos de 23-86%.
O tratamento dos álcoois 11-13 com cloreto de tionila, em presença de piridina, resultou nos respectivos
alquenos 17 (94%), 18 (89%) e 19 (80%). A atividade herbicida dos compostos foi avaliada sobre o
desenvolvimento do sistema radicular de Sorghum bicolor L. e Cucumis sativus L., nas concentrações de
100 e 250 ppm.
https://doi.org/10.26850/1678-4618eqj.v30.4.2005.p33-41
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