Fitotoxicidade de novos álcoois e alquenos derivados do 2α,4α-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona

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Luiz Cláudio de Almeida Barbosa
Celia Regina Alvares Maltha
Antonio Jacinto Demuner
Vanessa Lopes Silva
Fabricio Marques de Oliveira
Eduardo Euclydes de Lima e Borges

Abstract

A reação de cicloadição [4+3] entre o furano e o cátion oxialílico, gerado in situ a partir da 2,4-
dibromopentan-3-ona, forneceu o 2α,4α-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona (1). A oxidação catalítica
do oxabiciclo 1 com tetróxido de ósmio em presença de peróxido de hidrogênio em excesso levou à
formação do acetonídeo 10, a partir do qual foram obtidos os álcoois 2, 11-15, com rendimentos de 23-86%.
O tratamento dos álcoois 11-13 com cloreto de tionila, em presença de piridina, resultou nos respectivos
alquenos 17 (94%), 18 (89%) e 19 (80%). A atividade herbicida dos compostos foi avaliada sobre o
desenvolvimento do sistema radicular de Sorghum bicolor L. e Cucumis sativus L., nas concentrações de
100 e 250 ppm.

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Barbosa, L. C. de A., Maltha, C. R. A., Demuner, A. J., Silva, V. L., de Oliveira, F. M., & e Borges, E. E. de L. (2005). Fitotoxicidade de novos álcoois e alquenos derivados do 2α,4α-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona. Eclética Química, 30(4), 33–41. https://doi.org/10.26850/1678-4618eqj.v30.4.2005.p33-41
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