Keywords
cátion oxialílico
herbicidas
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Abstract
A reação de cicloadição [4+3] entre o furano e o cátion oxialílico, gerado in situ a partir da 2,4-dibromopentan-3-ona, forneceu o 2α,4α-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona (1). A oxidação catalítica
do oxabiciclo 1 com tetróxido de ósmio em presença de peróxido de hidrogênio em excesso levou à
formação do acetonídeo 10, a partir do qual foram obtidos os álcoois 2, 11-15, com rendimentos de 23-86%.
O tratamento dos álcoois 11-13 com cloreto de tionila, em presença de piridina, resultou nos respectivos
alquenos 17 (94%), 18 (89%) e 19 (80%). A atividade herbicida dos compostos foi avaliada sobre o
desenvolvimento do sistema radicular de Sorghum bicolor L. e Cucumis sativus L., nas concentrações de
100 e 250 ppm.
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