Avaliação da atividade fotodinâmica de porfirinas para uso em terapia fotodinâmica através da fotoxidação de triptofano

Main Article Content

Joselito Nardy Ribeiro
Renato Atílio Jorge
André Romero da Silva
Araceli Verónica Flores
Ludmila Matos Ronchi
Antonio Cláudio Tedesco

Abstract

Neste trabalho investigou-se a atividade fotodinâmica de octaetilporfirina (OEP), octaetilporfirina de vanadil (VOOEP) e meso-tetramesitilporfirina (m-TMP). Este estudo foi realizado através da determinação da constante da velocidade de fotoxidação (k f ) do aminoácido triptofano (Trp). A participação do oxigênio singlete nesta fotoxidação foi determinada através da adição de azida de sódio e água deuterada no meio de reação. Os valores de k f /10 -4 s -1 para a fotoxidação de Trp demonstraram que OEP (2,80 ± 0.05) é mais eficiente do que m-TMP (1,62 ± 0,07) e VOOEP (0,81 ± 0,08). Os valores de k f foram menores na presença de azida de sódio e maiores na presença de água deuterada, sugerindo que o oxigênio singlete é o responsável pela atividade fotodinâmica de OEP, VOOEP e m-TMP. Estes resultados sugerem também que as diferenças na atividade fotodinâmica entre as porfirinas podem ser associadas com as diferenças na estrutura molecular das mesmas. A presença do grupo vanadil (V=O) interfere claramente na atividade fotodinâmica de OEP causando considerável redução na sua eficiência.

Metrics

Metrics Loading ...

Article Details

How to Cite
Ribeiro, J. N., Jorge, R. A., da Silva, A. R., Flores, A. V., Ronchi, L. M., & Tedesco, A. C. (2007). Avaliação da atividade fotodinâmica de porfirinas para uso em terapia fotodinâmica através da fotoxidação de triptofano. Eclética Química, 32(1), 07–14. https://doi.org/10.26850/1678-4618eqj.v32.1.2007.p7-14
Section
Original articles

References

E.S. Nyman, P.H. Hynninen, J. Photoch. Photobio. B 73

(2004) 28

E.F.G. Dickson, R.L. Goyan, R.H. Pottier, Cell. Mol. Biol.

(2003) 939

I.J. Mac Donald, T.J. Doughert, J. Porphy. Phthalocya.

(2) (2001) 105

M.A. Calin, S.V. Parasca, J. Optoelectro. Adv. Mat. 8(3)

(2006) 1173

Y.N. Konan, R. Gurny, E. Allemann, J. Photoch. Photobio.

B 66 (2002)106

S. Michels, S.U. Schmidt-Erfurth, Invest. Ophth. Vis. Sci.

(2003)-2154

F.I. Simplicio, F. Maionchi, N. Hioka, Quím. Nova 25

(2002) 801

L.V. Via, S.M. Magno, Curr. Med. Chem. 8 (2001) 1405

R.B. Ostler, A.D. Scully, A.G. Taylor, I.R. Gould, T.A. Smith,

A. Waite, D. Phillips, Photochem. Photobiol. 71 (2000) 397

A. Gorman, J. Killoran, C. O’Shea, T. Kenna, W.M.

Gallagher, D.F. O’Shea, J. Am. Chem. Soc. 126 (2004) 10619

N.L. Oleinick, R.L. Morris, I. Belichenko, Photochem.

Photobiol. Sci. 1 (2002) 1

C.F. Van Nostrum, Adv. Drug Deliver. Rev. 56 (2004) 9

R. Bonnett, Chem. Soc. Rev. 24 (1995) 19

M. Ochsner, J. Photoch. Photobio. B. 39 (1997) 1

C.H. Sibata, V.C. Colussi, N.L. Oleinick, T.J. Kinsella,

Braz. J. Med. Biol. Res. 33 (2000) 880

J.N. Ribeiro, A.V. Flores, R. Mesquita, J.H. Nicola, E.M.

Nicola, Physicae, 5 (2) (2004) 31

S.P. Songca, B. Mbatha, J. Pharm. Pharmacol. 52 (2000)

E. Zenkevich, E. Sagun, V. Knyukshto, S.P. Shulga, A.

Mironov, O. Efremova, R. Bonnett, S.P. Songca, M. Kassem,

J. Photoch. Photobio. B 33 (1996) 171

L. Howe, J.Z. Zhang, Photochem. Photobiol. 67 (1998) 90

L.I. Grossweiner, A.S. Patel, J.B. Grossweiner,

Photochem. Photobiol. 36 (1982) 159

J.N. Ribeiro, A.R. Silva, R.A. Jorge, J. Bras. Patol. Med.

Lab. 40(6) (2004) 385

J.C. Lai, P.C. Lo, D.K.P. Ng, W.H. Ko, S.C.H. Leung,

K.P. Fung, W.P. Fong, Cancer Biol. Therapy 5 (4) (2006) 413

N.E. Stavropoulos, A. Kim, U.U. Nseyo, I. Tsimaris, T.D.

Chung, T.A. Miller, M. Redlak, U.O. Nseyo, D. Skalkos,

Photochem. Photobiol. B-Biol. 84 (1) (2006) 64

. D. Kessel, Photodynamic therapy of neoplasic disease,

CRC Press, London, 1999.

K. Berg, H. Anhot, J. Moan, A. Ronnestad, C. Rimington,

J. Photoch. Photobio. B 20 (1993) 37

. André Romero da Silva, Dissertação de mestrado

“Análise das Propriedades Fotossensibilizantes do In(III)-

mesotetrafenilporfirina para uso em Terapia Fotodinâmica”,

Instituto de Química, UNICAMP, 2003]

. Falk, J. E.; (1964); Porphyrins and Metalloporphyrins;

Elsevier; Vol 2; 1st Edition; p. 72-93.

G.A. Karns, W.A. Gallagher, W.B. Elliott, Bioorg. Chem.

(1979) 69

R. Rotomskis, S. Bagdonas, G. Streckyte, J. Photochem.

Photobiol. B. 33 (1996) 61

R. Schmidt; J. Am. Chem. Soc. 111 (1989) 6983

C. Sconfienza, A.V Vorst, G. Jori, Photochem. Photobiol.

(1979) 351

K. Inoue, T. Matsuura, I. Saito, Bull. Chem. Soc. Jpn. 55

(1982) 2959

A.E.H. Machado, Quím. Nova 23(2) (2000) 237