Fitotoxicidade de novos álcoois e alquenos derivados do 2α,4α-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona - Barbosa, Luiz Cláudio de Almeida; Maltha, Celia Regina Alvares; Demuner, Antonio Jacinto; Silva, Vanessa Lopes; de Oliveira, Fabricio Marques; e Borges, Eduardo Euclydes de Lima (Eclética Química, 2005)
A reação de cicloadição [4+3] entre o furano e o cátion oxialílico, gerado in situ a partir da 2,4- dibromopentan-3-ona, forneceu o 2α,4α-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona (1). A oxidação catalítica do oxabiciclo 1 com tetróxido de ósmio em presença de peróxido de hidrogênio em excesso levou à formação do acetonídeo 10, a partir do qual foram obtidos os álcoois 2, 11-15, com rendimentos de 23-86%. O tratamento dos álcoois 11-13 com cloreto de tionila, em presença de piridina, resultou nos respectivos alquenos 17 (94%), 18 (89%) e 19 (80%). A atividade herbicida dos compostos foi avaliada sobre o desenvolvimento do sistema radicular de Sorghum bicolor L. e Cucumis sativus L., nas concentrações de 100 e 250 ppm.